La prima volta in cui La Penna e la Juve si sono incrociati risale alla stagione 2018/19, stagione in cui il direttore di gara ha arbitrato i bianconeri ben 4 volte. La prima fu uno Juventus-Genoa terminato 1-1, poi il successo bianconeri in casa contro la Spal per 2-0, la gara di Coppa Italia vinta al Dall’Ara contro il Bologna per 0-2, infine la vittoria di misura sull’Empoli. Altri tre incroci nel campionato 2019/20: in quel caso due vittorie Juve (2-1 sul Verona e 1-2 sulla Spal), in mezzo alle quali arrivò il pari col Sassuolo per 2-2.
Nella stagione 2020/21 arrivò invece l’unico ko bianconero con La Penna come arbitro, un match però che viene ancora ricordato viste le tante polemiche arbitrali. Era il 22 dicembre 2020, in campo a Torino la Juventus affronta la Fiorentina: moltissimi dubbi su due calci di rigore non fischiati in favore dei bianconeri, oltre che per il metro tenuto in tema di espulsioni, con un rosso dato a Cuadrado ma non sventolato a Borja Valero. La sfida terminò 0-3 per i viola: in gol Vlahovic, autorete di Alex Sandro e rete di Caceres. Pavel Nedved, all’epoca dirigente Juve, lasciò fuorioso la tribuna a causa dell’arbitraggio di La Penna. L’ultimo incrocio risale allo scorso campionato, quando si impose per 2-0 al Picco contro lo Spezia: marcature firmate da Kean e Di Maria.
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